Gregory si avvicina al teatro da adolescente, senza mai allontanarsene. Segue vari percorsi di formazione, prima come attore e poi innamorandosi dell’improvvisatore teatrale (nel lontano 2001). Da allora ha partecipato come improvvisatore in centinaia di rappresentazioni e numerosi format. Inizia i primi lavori da autore nel 2005 per radio, tv e web, ottenendo anche vari riconoscimenti (tra cui il Premio Solinas 2022 per una sceneggiatura seriale). Lavora anche come attore di prosa e musical, scrittore (corti teatrali, musical) e regista.